Em Um Amor a Cada Esquina (She’s Funny That Way), o diretor Peter Bogdanovich conta a história de Arnold Albertson (Owen Wilson), um diretor da Broadway que, apaixonado pela ideia de ajudar mulheres, contrata “acompanhantes” e doa grandes quantias de dinheiro para que elas possam mudar de vida.
Uma dessas mulheres é Izzy Finkelstein (Imogen Poots) que sonha em ser atriz. Ele dá o dinheiro para ela acreditando que nunca mais irá vê-la, porém, no dia seguinte, na escolha do elenco para sua próxima peça ela é uma das atrizes que aparece para fazer o teste para o papel de uma prostituta.
Bogdanovich adiciona cada vez mais personagens a essa história, todos conectados de alguma maneira a Arnold e sua peça ou ao trabalho de Izzy como acompanhante. O que faz o filme tão engraçado é a maneira com que essa conexão entre todos os personagens continua a ser desenvolvida até o final, seja através da introdução de novos personagens ou da revelação de características de alguns que já haviam sido introduzidos, mas que inicialmente pareciam ligados com a história simplesmente através de alguma conexão com algum outro personagem.
Outro grande acerto do filme é a impressão que ele passa de que não importa aonde Arnold vá, todos os personagens da história, de algum modo ou de outro também apareceram ali. Isso fica exemplificado em uma cena onde Arnold vai jantar em um restaurante italiano com sua esposa Delta (Kathryn Hahn), e todos os outros personagens do filme também estão no mesmo restaurante, cada um por um motivo diferente, o que acaba por causar o que é possivelmente a cena mais engraçada do filme.
A improbabilidade das situações somada ao excelente elenco nos mantém o filme inteiro na expectativa de que outra bizarrice ainda irá acontecer, e do começo ao final do filme Bogdanovich não desaponta.