Dick Turpin (Noel Fielding) inicia uma jornada de aventuras extremamente absurdas quando se torna, sem querer, o líder de um bando de foras-da-lei e recebe a tarefa de enganar Jonathan Wilde (Hugh Bonneville), um homem da lei corrupto, também conhecido como “Caçador de Ladrões”. Nessa irreverente releitura ambientada no século 18, Dick é o mais famoso, porém o menos provável, dos assaltantes de estrada, cujo sucesso é definido principalmente por seu charme, sua habilidade de se exibir e seu cabelo maravilhoso. Junto com sua gangue de malandros adoráveis, Dick enfrenta os altos e baixos de suas novas aventuras, incluindo um encontro com a fama, tudo isso enquanto tenta escapar das garras do Caçador de Ladrões.