O filme Goodbye Christopher Robin adicionou dois nomes de peso ao seu elenco: o ruivo Domhnall Gleeson, que recentemente esteve em Star Wars: O Despertar da Força; e a própria Arlequina, Margot Robbie.
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Os dois devem interpretar o jovem casal Milne – Gleeson será o famoso autor de livros infantil A.A. Milne, que criou o personagem Ursinho Pooh a partir dos bichinhos de pelúcia de seu filho, Christopher Robin, e das histórias que lhe contava antes de dormir. Goodbye Christopher Robin analisará o impacto do sucesso das aventuras literárias de Pooh para a família.
O filme será dirigido por Simon Curtis (Sete Dias com Marilyn), a partir de um roteiro de Frank Cottrell Boyce (Caiu do Céu). O filme promete causar polêmica, uma vez que o verdadeiro Christopher Robin famosamente se afastou da família durante a vida adulta e negou sua conexão com as aventuras de Pooh até sua morte.
