O ator David Schwimmer é mais conhecido por ter interpretado o papel do paleontologista Ross Geller, na série Friends. No entanto, hoje, aos seus 50 anos, David parece estar buscando papéis mais sérios, como o que interpretará no curta The Boss, a fim de promover conscientização sobre o assédio sexual.
Em The Boss, Schwimmer interpreta o patrão que chama sua assistente para o escritório mesmo tarde da noite. Após oferecer-se para deixa-la em casa e ter sua oferta constantemente recusada, o personagem de Schwimmer beija a moça forçadamente.
O filme faz parte de uma série de outros curtas chamados The Boss, The Actor, The Doctor, The Photographer e The Politician (em tradução livre para o português: O Chefe, O Ator, O Doutor, O Fotógrafo e O Político, respectivamente), todos focando em exemplos de assédio sexual e em homens invadindo o espaço das mulheres de diferentes formas.