Muitos em Hollywood acreditam que The Man Who Killed Dom Quixote é um projeto amaldiçoado, mas a ucraniana Olga Kurylenko (a Bond girl de 007 – Quantum of Solace) não parece dar crédito às superstições, visto que embarcou no elenco da nova tentativa de concluir a produção.
O diretor Terry Gilliam (Os 12 Macacos) tenta fazer o filme desde 2002, quando uma série de catástrofes atingiu as filmagens, incluindo um infarto sofrido pelo protagonista Jean Rochefort e uma enchente no locas das filmagens que inutilizou vários aparelhos da equipe. Na época, Johnny Depp era o parceiro de cena do Quixote de Rochefort.
Na nova versão, que conta com um orçamento significantemente reduzido, Adam Driver, o próprio Kylo Ren de Star Wars: O Despertar da Força, assume o papel que era de Depp, enquanto o britânico John Hurt (Alien) deveria interpretar Quixote – o ator deixou a produção após ser diagnosticado com câncer.