Demorou alguns anos para que os fãs de Friends percebessem que Jennifer Aniston namorou três atores que participaram em algum momento da sitcom. Por mais que nenhum destes relacionamentos sejam recentes, só agora a ficha caiu.
O mais famoso caso de amor entre os três é o com Brad Pitt, que virou um casamento que durou de 2000 a 2005. O ator fez somente um episódio em Friends, “Aquele com o boato”, nono episódio da 8ª temporada, onde interpretou Will Colbert, rapaz responsável por ter espalhado diversos rumores sobre Rachel na época da escola.
Outro namorado de Jennifer Aniston que todos conhecem bem é Paul Rudd. Eles engataram um romance durante as gravações do filme A Razão do Meu Afeto (1998). Em Friends, o ator viveu feliz para sempre com Phoebe.
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Por último, vem Tate Donovan, o que mais demorou para os fãs ligarem os pontos. Ele e Jennifer Aniston não só namoraram por um tempo, como também ficaram noivos. O rapaz participou de cinco episódios da 5ª temporada como Joshua, um dos clientes de Rachel na Bloomingdales. Ela sente atração pelo personagem, mas eles não chegam a ter um caso.
