Apesar de ter aparecido na segunda temporada de Os Simpsons, o irmão de Homer é desconhecido por grande parte dos fãs. Isso se dá porque ele apareceu somente em dois capítulos da longeva série e teve um trágico destino, conforme revelado na 24ª temporada.

Herb Powell é fruto de um caso de Abe pouco antes dele conhecer a mãe de Homer, Mona. Abe decide deixar o recém-nascido para a adoção e Mona pede para que ele mantenha segredo, jamais contando isso a Homer.

Anos mais tarde, após uma experiência de quase morte, o pai revela a Homer sobre seu irmão e os Simpsons partem em busca de Herb.

Eventualmente eles descobrem que Herb foi adotado pela família Powell e se tornou rico, abrindo sua própria montadora de carros.

Homer e o irmão ficam bastante próximos, mas tudo cai por terra quando Herb decide criar um carro projetado pelo irmão. Dá tudo errado e ele perde tudo, indo à falência.

Destino trágico

Na terceira temporada ele aparece novamente e Os Simpsons revela que ele estava morando na rua, sem qualquer dinheiro.

Ele passa a viver na casa do irmão e lá projeta um tradutor para o que os bebês falam. Herb fica rico novamente e nunca mais o vemos.

Somente na 24ª temporada, quando os Simpsons buscam alguma pessoa que possa ser guardião de seus filhos, caso algo aconteça a Homer ou Marge, descobrimos o que aconteceu a Herb.

Em mensagem na secretária eletrônica ficamos sabendo que Herb faliu novamente, perdendo toda a sua fortuna conquistada pela segunda vez.

Os Simpsons está em sua 32ª temporada. O desenho é exibido na Fox no Brasil.